ENEM 2015 · Ciências da Natureza · Química
Questão 59 do ENEM 2015
Resposta: letra A. O feromônio de trilha das abelhas (composto A) é um álcool de cadeia insaturada com grupo CH₂OH, e o de alarme (composto B) é CH₃COO(CH₂)₂CH(CH₃)₂, um éster; pedem-se as funções orgânicas.
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
Composto A CH2OH Composto B CH3COO(CH2)CH QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).


As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
- Aálcool e éster.Resposta correta
- Baldeído e cetona.
- Céter e hidrocarboneto.
- Denol e ácido carboxílico.
- Eácido carboxílico e amida.
Como resolver a questão 59 passo a passo?
O conceito que resolve
A função orgânica é dada pelo grupo funcional: –OH ligado a carbono saturado é álcool; –COO– entre dois grupos de carbono é éster.
Como chegar na resposta
- Composto A termina em CH₂OH, com a hidroxila ligada a um carbono saturado: álcool.
- Composto B tem o grupo CH₃COO– ligado à cadeia (CH₂)₂CH(CH₃)₂: o grupo –COO– é o éster (acetato de isopentila).
- As funções são, respectivamente, álcool e éster.
Por que cada alternativa
- ACorreta: –CH₂OH (álcool) e –COO– (éster).
- BNão há grupo carbonila de aldeído ou cetona nos dois compostos.
- CO composto A não é éter, e o B não é hidrocarboneto.
- DA hidroxila do composto A não está em carbono insaturado (enol), e o B não é ácido carboxílico.
- EO composto A não é ácido carboxílico, e o B não é amida.
Onde essa questão derruba a maioria
O composto B tem carbonos e oxigênios que lembram um ácido (CH₃COO–), mas, como o grupo está ligado a outra cadeia, é um éster.
O que estudar se você errou
Revise funções orgânicas oxigenadas e leitura de fórmulas estruturais condensadas.
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