ENEM 2015 · Ciências da Natureza · Química · eletroquímica
Questão 60 do ENEM 2015
Resposta: letra A. O 1-fenil-1-propeno (Ph–CH=CH–CH₃) é oxidado por KMnO₄ em solução aquosa; pergunta-se quais ácidos carboxílicos se formam.
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
1-fenil-1-propeno Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:
- AÁcido benzoico e ácido etanoico.Resposta correta
- BÁcido benzoico e ácido propanoico.
- CÁcido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
- DÁcido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
- EÁcido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Como resolver a questão 60 passo a passo?
O conceito que resolve
A oxidação enérgica de alcenos rompe a ligação dupla e transforma cada carbono dela em ácido carboxílico (ou CO₂ se o carbono tinha dois hidrogênios).
Como chegar na resposta
- A estrutura é C₆H₅–CH=CH–CH₃: a dupla liga o carbono ligado ao anel benzênico e o carbono ligado ao CH₃.
- Rompendo a dupla, o carbono ligado ao anel vira C₆H₅–COOH (ácido benzoico).
- O outro carbono vira CH₃–COOH (ácido etanoico, ou acético).
- Os produtos são o ácido benzoico e o ácido etanoico.
Por que cada alternativa
- ACorreta: a quebra da dupla gera ácido benzoico e ácido etanoico.
- BO ácido propanoico teria três carbonos, e a cadeia ligada ao anel só tem dois após a dupla.
- CO ácido 2-feniletanoico exigiria um CH₂ entre o anel e a carboxila, que não existe no composto.
- DO ácido metanoico viria de um carbono terminal sem substituinte, o que não é o caso.
- EO ácido 2-feniletanoico e o propanoico não correspondem aos fragmentos da molécula.
Onde essa questão derruba a maioria
Os ácidos com 'fenil' no nome lembram o composto de partida, mas o anel fica ligado direto à carboxila: ácido benzoico.
O que estudar se você errou
Revise oxidação de alcenos com KMnO₄ e nomenclatura de ácidos carboxílicos.
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