ENEM 2025 · Ciências da Natureza · Química
Questão 117 do ENEM 2025
Resposta: letra B. Os hormônios (estradiol, estriol, estrona, novestrol, noretindrona) têm baixa polaridade; pede-se qual tem maior solubilidade em água do ponto de vista das interações químicas.
Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review.
Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
- AEstradiol.
- BEstriol.Resposta correta
- CEstrona.
- DNovestrol.
- ENoretindrona.
Como resolver a questão 117 passo a passo?
O conceito que resolve
Grupos hidroxila (–OH) formam ligações de hidrogênio com a água. Quanto mais grupos –OH, maior a solubilidade em água.
Como chegar na resposta
- Estradiol: 2 grupos OH (um fenólico e um no anel D).
- Estriol: 3 grupos OH (um fenólico e dois no anel D).
- Estrona: 1 OH e 1 C=O. Novestrol: 2 OH e 1 alcino. Noretindrona: 1 OH e 1 C=O.
- O estriol tem mais ligações de hidrogênio possíveis, portanto é o mais solúvel.
Por que cada alternativa
- AO estradiol tem 2 grupos OH, menos que o estriol.
- BCorreta: o estriol tem 3 grupos OH e forma mais ligações de hidrogênio com a água.
- CA estrona tem apenas 1 OH e 1 carbonila.
- DO novestrol tem 2 OH, mas também o grupo alcino apolar, menos favorável à solubilidade.
- EA noretindrona tem 1 OH e 1 carbonila.
Onde essa questão derruba a maioria
Contar só os grupos polares de qualquer tipo leva a erro: é o número de –OH (que doa e recebe ligação de hidrogênio) que mais favorece a solubilidade.
O que estudar se você errou
Revise polaridade, ligações de hidrogênio e solubilidade em água.
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