Questão 123 do ENEM 2023

Como resolver a questão 123 passo a passo?

O conceito que resolve

Isomeria espacial é a capacidade de compostos químicos terem a mesma fórmula molecular, mas arranjos diferentes no espaço. A isomeria óptica (ou quiralidade) ocorre quando uma molécula possui um carbono assimétrico (ligado a quatro grupos diferentes) e, por isso, pode existir em duas formas não sobreponíveis (enantiômeros), que desviarem a luz polarizada em sentidos opostos. Para identificar se um composto é quiral, é preciso verificar se possui carbono quiral (geralmente com geometria tetraédrica e quatro substituintes distintos).

Como chegar na resposta

1. 1. Analisar a estrutura do ibuprofeno: O texto menciona que ele é quiral e comercializado como opticamente puro. Isso significa que sua fórmula estrutural deve conter pelo menos um carbono assimétrico (quiral). *Na figura não visível*, é necessário identificar esse carbono (aquele ligado a quatro grupos diferentes: hidrogênio, grupo carboxila, grupo arila e uma cadeia alquílica).
2. 2. Entender o que é pedido: O comando exige encontrar outro princípio ativo entre as alternativas que também apresente isomeria óptica, ou seja, que tenha carbono quiral em sua estrutura.
3. 3. Eliminar alternativas sem quiralidade: Muitas moléculas farmacêuticas são aquirais (sem carbono assimétrico). É preciso descartar aquelas que não apresentam carbono quiral em sua estrutura.
4. 4. Verificar cada alternativa: Para cada princípio ativo, é necessário inferir ou recordar se sua estrutura possui carbono assimétrico. Caso a figura mostrasse as fórmulas, seria possível contar os carbonos quirais em cada uma. Como não a vemos, usamos conhecimentos prévios sobre essas moléculas:
5. Fenacetina e Paracetamol: São moléculas planas e simétricas, sem carbono quiral (não apresentam isomeria óptica).
6. Dipirona sódica: Sua estrutura não possui carbono assimétrico (é uma molécula achiral). É um analgésico comum, mas não quiral.

Por que cada alternativa

• AA) Fenacetina: Erro de confusão entre isomeria geométrica e óptica. A fenacetina não possui carbono quiral, mas algumas pessoas podem associá-la ao ibuprofeno por serem analgésicos. Além disso, moléculas com ligações duplas (como algumas cetonas) podem ter isomeria *geométrica* (cis/trans), mas não óptica.
• BB) Paracetamol: Erro de generalização de que todos os analgésicos são quirais. O paracetamol é uma molécula simples e simétrica, sem carbono assimétrico. Quem escolhe essa alternativa pode não ter analisado a estrutura ou confundir com o ibuprofeno por ambos serem usados para dor, mas não possuem a mesma isomeria.
• CC) Dipirona sódica: Erro de desconhecimento da estrutura da dipirona. Embora seja um analgésico comum, sua estrutura não possui carbono quiral. Quem marca essa alternativa pode não lembrar que a dipirona é achiral ou pode confundir a presença de nitrogênio quaternário (que não gera quiralidade em carbono) com quiralidade.
• DD) Diclofenaco sódico: Erro de confusão com outra propriedade química. O diclofenaco é um anti-inflamatório não esteroide (AINEs), mas sua estrutura não possui carbono quiral (é uma molécula achiral). Quem escolhe essa alternativa pode ter se baseado em sua semelhança terapêutica com o ibuprofeno, mas não na quiralidade.
• EE) Butilbrometo de escopolamina: Correta. A escopolamina é um alcaloide derivado da atropina e possui carbono quiral em sua estrutura (é uma molécula natural quiral). O butilbrometo de escopolamina é uma forma farmacêutica da escopolamina, mantendo sua quiralidade.

Onde essa questão derruba a maioria

A alternativa D (diclofenaco) pode ser tentadora porque é outro AINE, assim como o ibuprofeno. No entanto, sua estrutura não é quiral, e o comando exige specifically isomeria óptica.

O que estudar se você errou

Para confirmar, lembre-se: isomeria óptica exige carbono quiral. Verifique se a molécula tem um carbono ligado a quatro grupos diferentes. Se não souber a estrutura de uma alternativa, elimine-a.