Questão 132 do ENEM 2018

Como resolver a questão 132 passo a passo?

O conceito que resolve

Moléculas podem ter a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de átomos de cada elemento), mas diferir na fórmula estrutural, que mostra a disposição dos átomos e ligações na molécula. Isso inclui a posição de grupos funcionais (como o hidroxila, -OH) na cadeia carbônica. Essa diferença é chamada de isomeria. No caso das abelhas, a posição do grupo hidroxila muda: uma molécula tem o OH no carbono 9, a outra no carbono 10, o que altera a fórmula estrutural, mas não a molecular (que continua sendo C10H18O2).

Como chegar na resposta

1. Análise dos nomes das moléculas: O texto diz que a rainha produz ácido *9-hidroxidec-2-enoico* e a operária produz ácido *10-hidroxidec-2-enoico*. A diferença está no número antes de 'hidroxi' (9 vs. 10), que indica a posição do grupo -OH na cadeia.
2. Interpretação da numeração: Em nomenclatura orgânica, o número antes do grupo funcional (hidroxi) mostra em qual carbono da cadeia está localizado. Isso altera a fórmula estrutural, pois a posição do -OH muda, mesmo que a quantidade total de átomos (fórmula molecular) permaneça igual.
3. Exclusão das outras opções: A fórmula molecular é igual (mesmo número de carbonos, hidrogênios e oxigênios). Os tipos de ligação (simples, dupla) também são os mesmos (ambas têm uma ligação dupla no carbono 2, indicado pelo '2-enoico'). A contagem de carbonos é igual (10 carbonos em ambas). O grupo funcional principal é o mesmo (ácido carboxílico, indicado por '-oico'), mas sua posição relativa ao -OH muda.
4. Conclusão: A única diferença relevante é a posição do grupo hidroxila, o que altera a fórmula estrutural das moléculas.

Por que cada alternativa

• AFórmula estrutural. Correta. A diferença entre os compostos está na posição do grupo hidroxila (-OH) na cadeia carbônica, o que altera a fórmula estrutural. Isso explica como as abelhas distinguem químicamente a rainha da operária, pois a disposição dos átomos muda, mesmo que a fórmula molecular seja igual.
• BFórmula molecular. Errado: conta trocada. As duas moléculas têm a mesma fórmula molecular (C10H18O2), pois o número total de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio é igual. Quem escolhe essa alternativa não percebeu que a numeração (9 ou 10) indica posição, não quantidade.
• CIdentificação dos tipos de ligação. Errado: conceito confundido. Ambos têm uma ligação dupla no carbono 2 (indicado pelo '2-enoico') e ligações simples nos demais carbonos. A diferença não está no tipo de ligação, mas na posição do grupo funcional.
• DContagem do número de carbonos. Errado: leitura apressada. Ambas têm 10 carbonos (dec-). A numeração '9' ou '10' não se refere à quantidade total de carbonos, mas à posição do grupo hidroxila.
• EIdentificação dos grupos funcionais. Errado: generalização incorreta. O grupo funcional principal (ácido carboxílico, '-oico') é o mesmo. A diferença está na posição do grupo hidroxila (-OH), não no tipo de grupo funcional em si.

Onde essa questão derruba a maioria

A armadilha está em confundir a numeração '9' ou '10' com a quantidade de carbonos ou com o tipo de ligação. Na verdade, ela indica a posição do grupo hidroxila, o que muda a fórmula estrutural. Além disso, a alternativa E é tentadora porque fala em 'grupos funcionais', mas o erro é não especificar que a diferença é na posição do grupo hidroxila, não no tipo de grupo.

O que estudar se você errou

Reveja como a numeração em nomes de compostos orgânicos indica posição de grupos funcionais, não quantidade de átomos. Por exemplo, em 'butan-1-ol' e 'butan-2-ol', o número mostra onde o -OH está, não quantos carbonos há. Também lembre que isômeros têm a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes.