ENEM 2016 · Ciências da Natureza · Química · soluções
Questão 81 do ENEM 2016
Resposta: letra D. A lipofilia mede a afinidade por ambientes apolares; a testosterona (X = OH) é comparada ao composto 1 (X = H) e ao composto 2 (X = CH₃).
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
X = OH (Testosterona) X = H (Composto 1) X = CH3 (Composto 2) NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da evolução da química medicinal e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. Revista Virtual de Química, n. 3, 2009 (adaptado).
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
- Amenor e menor que a lipofilia da testosterona.
- Bmenor e maior que a lipofilia da testosterona.
- Cmaior e menor que a lipofilia da testosterona.
- Dmaior e maior que a lipofilia da testosterona.Resposta correta
- Emenor e igual à lipofilia da testosterona.
Como resolver a questão 81 passo a passo?
O conceito que resolve
Grupos polares (como –OH, que forma ligações de hidrogênio) diminuem a lipofilia; grupos apolares (H, CH₃) a aumentam.
Como chegar na resposta
- A testosterona tem um grupo –OH, que é polar e hidrofílico.
- No composto 1, o –OH é trocado por H; no composto 2, por CH₃, ambos apolares.
- Sem o grupo polar, os compostos 1 e 2 têm mais afinidade por ambientes apolares do que a testosterona.
Por que cada alternativa
- AAmbos são mais lipofílicos, e não menos, que a testosterona.
- BO composto 2, com CH₃ apolar, não é menos lipofílico que a testosterona.
- CO composto 1, com H no lugar do OH, não é menos lipofílico que a testosterona.
- DCorreta: a ausência do –OH torna ambos mais lipofílicos que a testosterona.
- EO composto 2 não tem lipofilia igual à da testosterona, pois falta o grupo polar.
Onde essa questão derruba a maioria
O grupo CH₃ é maior que H, mas ambos são apolares, então os dois compostos são mais lipofílicos que a testosterona.
O que estudar se você errou
Revise polaridade, ligações de hidrogênio, solubilidade e lipofilia de fármacos.
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