ENEM 2016 · Ciências da Natureza · Química · estequiometria
Questão 52 do ENEM 2016
Resposta: letra E. O bombicol tem duplas ligações com configurações cis e trans; pergunta qual feromônio do quadro apresenta o mesmo tipo de estereoisomeria.
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
- ASitophilus spp.
- BMigdolus fryanus.
- CAnthonomus rubi.
- DGrapholita molesta.
- EScrobipalpuloides absoluta.Resposta correta
Como resolver a questão 52 passo a passo?
O conceito que resolve
Isomeria geométrica (cis-trans) ocorre em duplas ligações cujos carbonos têm cada um dois grupos diferentes. Isomeria óptica exige carbono quiral.
Como chegar na resposta
- O bombicol tem duas duplas ligações em cadeia aberta, com carbonos ligados a grupos diferentes: apresenta isomeria geométrica.
- Procuramos no quadro uma substância com duplas ligações desse tipo.
- A substância do inseto Scrobipalpuloides absoluta tem três duplas ligações na cadeia, com configurações cis e trans, portanto apresenta isomeria geométrica.
- As outras substâncias apresentam carbono quiral (isomeria óptica), ou têm dupla ligação com grupos iguais, ou não têm dupla ligação.
Por que cada alternativa
- AApresenta carbonos quirais (isomeria óptica), não isomeria geométrica.
- BTambém tem carbonos quirais, característicos de isomeria óptica.
- CA dupla ligação com dois grupos metila no mesmo carbono não permite isomeria cis-trans.
- DÉ um álcool de cadeia saturada, sem dupla ligação, portanto não tem isomeria geométrica.
- ECorreta: possui duplas ligações com grupos diferentes nos carbonos, como o bombicol.
Onde essa questão derruba a maioria
Confundir isomeria geométrica com óptica: ter estereoisomeria não basta, é preciso que seja do mesmo tipo.
O que estudar se você errou
Revise isomeria plana e espacial (geométrica e óptica).
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