ENEM 2014 · Ciências da Natureza · Química · estequiometria
Questão 77 do ENEM 2014
Resposta: letra B. Procura-se a fórmula de uma molécula quiral com cadeia carbônica insaturada, heterogênea e ramificada.
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
- ACH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.
- BCH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.Resposta correta
- CCH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.
- DCH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
- EC6H5–CH2–CO–NH–CH3.
Como resolver a questão 77 passo a passo?
O conceito que resolve
Quiral: tem um carbono ligado a quatro grupos diferentes. Insaturada: tem ligação dupla ou tripla na cadeia. Heterogênea: tem heteroátomo (como N) entre carbonos. Ramificada: tem cadeia lateral de carbono.
Como chegar na resposta
- A cadeia deve ter C=C (insaturada), N entre carbonos (heterogênea) e um grupo CH₃ lateral (ramificada).
- O carbono ligado a H, CH₃, –CH=CH–CH₃ e –CO–NH–CH₃ tem quatro grupos diferentes: quiral.
- Isso ocorre em CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃ (alternativa B).
Por que cada alternativa
- ATem a hidroxila, mas é o grupo OH, e não uma cadeia carbônica lateral: a cadeia não é ramificada.
- BCorreta: insaturada (C=C), heterogênea (N), ramificada (CH₃ lateral) e com carbono quiral.
- CTem carbono quiral e ramificação, mas o N está na extremidade (amida primária), e a cadeia não é heterogênea.
- DÉ saturada: não tem ligações duplas entre carbonos.
- ETem anel aromático (insaturado, mas não ramificado) e nenhum carbono quiral.
Onde essa questão derruba a maioria
Os grupos funcionais ligados à cadeia (como o OH) não a tornam ramificada: ramificação é cadeia carbônica lateral.
O que estudar se você errou
Revise classificação de cadeias carbônicas e quiralidade.
Mais questões de Química
- ENEM 2025 · questão 96Essa água é chamada de
- ENEM 2025 · questão 110A massa de cobalto-60, em miligrama, que restará ao final desse tempo é mais próxima de
- ENEM 2025 · questão 114A massa de alumínio, em quilograma, estimada pela engenheira é mais próxima de
- ENEM 2025 · questão 117Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aq…
- ENEM 2025 · questão 119Dentre as opções apresentadas, o tratamento correto para minimizar esse problema é usar
- ENEM 2025 · questão 123Após o sistema atingir o equilíbrio químico, como a formação do TiCl4 pode ser favorecida?