ENEM 2013 · Ciências da Natureza · Química · estequiometria
Questão 90 do ENEM 2013
Resposta: letra A. Na molécula NanoKid, que lembra uma figura humana, pergunta-se em que parte do corpo há carbono quaternário.
As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica.
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
- AMãos.Resposta correta
- BCabeça.
- CTórax.
- DAbdômen.
- EPés.
Como resolver a questão 90 passo a passo?
O conceito que resolve
Carbono quaternário é o que está ligado a quatro outros átomos de carbono. Nas estruturas em bastão, cada vértice é um carbono, e os grupos terminais 'terc-butila' (um carbono ligado a três metilas e a mais um carbono) têm carbono quaternário.
Como chegar na resposta
- Nas 'mãos' (os braços), cada extremidade tem um carbono ligado a três grupos CH₃ e a um carbono da ligação tripla: quatro carbonos vizinhos.
- Na cabeça (anel de cinco átomos com dois oxigênios), os carbonos estão ligados a oxigênios e hidrogênio, sem quatro vizinhos de carbono.
- No tórax, no abdômen e nos pés não há carbono com quatro ligações a carbono: são carbonos de anel aromático, de ligações triplas e de cadeias simples.
Por que cada alternativa
- ACorreta: as extremidades dos braços têm carbono ligado a três metilas e a mais um carbono: carbono quaternário.
- BA cabeça tem carbonos ligados a oxigênio, não quatro carbonos.
- CO tórax é um anel aromático com carbonos secundários e terciários.
- DO abdômen contém ligações triplas e anel aromático: nenhum carbono tem quatro vizinhos de carbono.
- EOs pés têm cadeias com ligações triplas e carbonos primários e secundários.
Onde essa questão derruba a maioria
Quaternário é por vizinhos de carbono, e não por quatro ligações: um C do anel também faz quatro ligações, mas só com três carbonos ou menos.
O que estudar se você errou
Revise classificação de carbonos (primário, secundário, terciário, quaternário) e leitura de fórmulas em bastão.
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