ENEM 2023 · Ciências da Natureza · Química · soluções
Questão 126 do ENEM 2023
Resposta: letra C. A conversão de um fármaco em seu cloridrato aumenta a solubilidade em água (caráter iônico), facilitando a circulação no sangue, enquanto reduz a lipofilicidade, o que é necessário para atravessar membranas celulares. A alternativa correta é 'C) Caráter iônico'.
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
- ABasicidade.
- BLipofilicidade.
- CCaráter iônico.Resposta correta
- DCadeia carbônica.
- EEstado de oxidação.
Como resolver a questão 126 passo a passo?
O conceito que resolve
A solubilidade de fármacos em água é crucial para sua administração oral e circulação sanguínea. A conversão em cloridrato transforma o fármaco em um sal iônico, aumentando sua solubilidade em meios aquosos e reduzindo a lipofilicidade, que é necessária para atravessar membranas celulares.
Como chegar na resposta
- Analisar a equação química: R-NH2 + HCl → R-NH3+ Cl-. A reação forma um sal de amônio, indicando um aumento no caráter iônico.
- Considerar o meio de administração: O sangue é um sistema aquoso. Um fármaco mais iônico (solúvel em água) circula melhor do que um lipofílico.
- Avaliar as alternativas: 'C) Caráter iônico' é o único que descreve o produto da reação (sal) e está alinhado com o aumento da eficiência de circulação no sangue.
- Descartar outras opções: 'A) Basicidade' diminui (o NH2 vira NH3+), 'B) Lipofilicidade' diminui, 'D) Cadeia carbônica' não muda, 'E) Estado de oxidação' não muda significativamente.
Por que cada alternativa
- ABasicidade: A conversão de R-NH2 para R-NH3+ reduz a basicidade, pois o grupo amino é protonado. Isso não explica o aumento da eficiência de circulação.
- BLipofilicidade: A formação do sal iônico reduz a lipofilicidade, o que é necessário para atravessar membranas, mas não é a razão principal para a melhor circulação no sangue (que é aquoso).
- CCaráter iônico: A formação do sal R-NH3+ Cl- aumenta o caráter iônico do fármaco, tornando-o mais solúvel em água e, portanto, mais eficiente na circulação sanguínea.
- DCadeia carbônica: A cadeia carbônica (R) permanece inalterada na reação. A mudança está no grupo funcional amino, não na cadeia.
- EEstado de oxidação: O estado de oxidação do carbono e nitrogênio não muda significativamente nesta reação de protonação. A mudança é de natureza ácido-base, não redox.
Onde essa questão derruba a maioria
A pegadinha está em confundir a necessidade de atravessar membranas (que requer baixa lipofilicidade) com a necessidade de circular no sangue (que requer alta solubilidade em água). A questão pergunta especificamente sobre o 'aumento da eficiência de circulação no sangue', o que é melhor explicado pelo aumento do caráter iônico, não pela diminuição da lipofilicidade.
O que estudar se você errou
Revisar a diferença entre solubilidade em água (caráter iônico) e solubilidade em gordura (lipofilicidade). Entender que para circular no sangue, um fármaco precisa ser solúvel em água, enquanto para atravessar membranas, precisa ser lipofílico. A conversão em cloridrato aumenta a solubilidade em água, melhorando a circulação.
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