Questão 102 do ENEM 2023

Como resolver a questão 102 passo a passo?

O conceito que resolve

A oxidação de álcoois é uma reação química fundamental em química orgânica. Quando um álcool secundário (como o hexan-3-ol) é oxidado, o grupo hidroxil (-OH) é removido, formando uma ligação dupla entre os átomos de carbono adjacentes, resultando em uma cetona. Este processo é frequentemente realizado usando oxidantes fortes, como o permanganato de potássio (KMnO4), mencionado no enunciado.

Como chegar na resposta

1. Identificar o produto desejado: A questão informa que o composto a ser produzido é a hexan-3-ona, uma cetona com a fórmula C6H12O.
2. Analisar as alternativas: Cada alternativa representa um composto orgânico diferente. Deve-se considerar qual deles, ao ser oxidado, resultaria na estrutura da hexan-3-ona.
3. Aplicar o conceito de oxidação: Lembre-se de que a oxidação de um álcool secundário (R-CH(OH)-R) produz uma cetona (R-C(=O)-R). A posição do grupo hidroxil no álcool deve corresponder à posição do grupo carbonila na cetona resultante.
4. Conclusão: A alternativa C, hexan-3-ol, possui o grupo hidroxil na terceira posição, que é exatamente onde a ligação dupla da cetona se formará após a oxidação, produzindo a hexan-3-ona.

Por que cada alternativa

• AHexanal: A oxidação do hexanal (um aldeído) não produziria uma cetona. Aldeídos são produtos de oxidação de álcoois primários, e sua oxidação posterior geralmente leva a ácidos carboxílicos, não a cetonas.
• BHexan-1-ol: A oxidação do hexan-1-ol (um álcool primário) produziria um aldeído (hexanal) ou um ácido carboxílico, dependendo das condições, mas nunca uma cetona na posição 3.
• CHexan-3-ol: A oxidação do hexan-3-ol (um álcool secundário) é a reação correta. O grupo hidroxil na posição 3 é removido, formando a ligação dupla C=O necessária para a cetona.
• DHex-1-en-1-ol: Este composto é um enol (álcool com uma ligação dupla adjacente). Sua oxidação é complexa e não levaria diretamente à formação de uma cetona na posição 3 do hexano.
• EÁcido hexanoico: O ácido hexanoico é um produto de oxidação de álcoois primários ou aldeídos. Ele já contém um grupo carboxilato (-COOH), e sua conversão para uma cetona não é um passo simples de oxidação; além disso, a posição do grupo funcional não corresponde à posição 3.

Onde essa questão derruba a maioria

A principal pegadinha é confundir a posição do grupo funcional. Muitos estudantes podem olhar para o nome 'hexan-3-ona' e pensar que qualquer álcool de hexano serve, mas a posição do '3' é crítica. Apenas o álcool com o grupo OH na posição 3 pode ser oxidado para formar a cetona na posição 3. Outros álcoois (como o hexan-1-ol) produziriam compostos completamente diferentes.

O que estudar se você errou

Para revisar, é importante praticar a identificação de grupos funcionais em nomes de compostos orgânicos e entender as regras de nomenclatura. Além disso, é crucial revisar as reações de oxidação de álcoois, distinguindo entre álcoois primários (que formam aldeídos/ácidos) e álcoois secundários (que formam cetonas).