ENEM 2022 · Ciências da Natureza · Química · estequiometria
Questão 131 do ENEM 2022
Resposta: letra C. A questão aborda a definição moderna de compostos aromáticos na química orgânica, deslocando o foco do odor (característica histórica) para a estrutura molecular e eletrônica específica.
De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela.Associações similares ocorriam no passadoda história da químicaorgânica, quando os compostosditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).
A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
- ARamificações.
- BInsaturações.
- CAnel benzênico.Resposta correta
- DÁtomos de oxigênio.
- ECarbonos assimétricos.
Como resolver a questão 131 passo a passo?
O conceito que resolve
A aromaticidade é definida pela presença do anel benzênico (um anel de seis carbonos com ligações alternadas e elétrons pi deslocalizados), que confere estabilidade especial a essas moléculasculas.
Como chegar na resposta
- Identificar no texto que a família de compostos é definida por uma estrutura eletrônica, não mais pelo cheiro.
- Reconhecer que a figura (citada no enunciado) deve apresentar o padrão de anel hexagonal de carbonos com ligações duplas alternadas (representação de ressonância).
- Concluir que a unidade estrutural fundamental para os compostos aromáticos é o anel benzênico.
Por que cada alternativa
- AO erro aqui é focar na presença de cadeias laterais, que não são a característica que define a aromaticidade de um composto.
- BEmbora aromáticos possuam ligações duplas, o termo 'insaturação' é genérico demais e serve para alcenos e alcinos que não são necessariamente aromáticos.
- CEsta é a correta porque o anel benzênico é a estrutura de base que confere as propriedades eletrônicas mencionadas no texto.
- DO erro é buscar um grupo funcional específico; muitos compostos aromáticos, como o benzeno puro, não possuem átomos de oxigênio em sua estrutura.
- ECarbonos assimétricos (quirais) referem-se à quiralidade, conceito que não tem relação com a classificação da família aromática.
Onde essa questão derruba a maioria
A questão tenta confundir a definição antiga de 'aromático' (baseada no odor agradável) com a definição química moderna (baseada na estrutura do anel benzênico).
O que estudar se você errou
Lembre-se: no ENEM, 'aromático' não é sinônimo de cheiro bom, mas sim de um anel de seis carbonos com elétrons deslocalizados.
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