Questão 134 do ENEM 2017

Como resolver a questão 134 passo a passo?

O conceito que resolve

A ozonólise é uma reação de oxidação utilizada para clivar ligações duplas em alcenos. Dependendo da posição e substituição da ligação dupla, a reação produz aldeídos (de ligações terminais ou monossubstituídas) ou cetonas (de ligações dissubstituídas). A clivagem ocorre no plano da ligação dupla, gerando dois fragmentos que são oxidados a carbonilas.

Como chegar na resposta

1. Analisar a estrutura do composto: 1-fenil-2-metilprop-1-eno possui uma ligação dupla entre o carbono 1 (ligado ao anel benzênico) e o carbono 2 (ligado a um grupo metil).
2. Identificar os fragmentos da clivagem: A ligação dupla é cortada, separando o anel benzênico (C6H5) do resto da cadeia. O fragmento com o anel se torna um aldeído (benzaldeído), e o fragmento com o grupo metil se torna uma cetona (propanona).
3. Verificar as opções: A opção A, 'Benzaldeído e propanona', corresponde exatamente aos produtos identificados na análise estrutural.

Por que cada alternativa

• ABenzaldeído e propanona: Correta. A clivagem da ligação dupla gera um fragmento com o anel benzênico (benzaldeído) e um fragmento com o grupo metil (propanona).
• BPropanal e benzaldeído: Incorreta. Embora o benzaldeído esteja correto, o outro produto é uma cetona (propanona), não um aldeído (propanal). A cadeia de 3 carbonos com um grupo metil na posição 2 forma uma cetona, não um aldeído.
• C2-fenil-etanal e metanal: Incorreta. O primeiro produto é identificado como benzaldeído, não 2-fenil-etanal. Além disso, o segundo produto é propanona, não metanal.
• DBenzeno e propanona: Incorreta. O primeiro produto é um aldeído (benzaldeído), não o anel benzênico isolado (benzeno).
• EBenzaldeído e etanal: Incorreta. O segundo produto é uma cetona (propanona), não um aldeído (etanal). A cadeia de 3 carbonos com substituição forma uma cetona.

Onde essa questão derruba a maioria

A principal pegadinha é confundir a natureza do segundo produto. Muitos alunos podem pensar que a cadeia de 3 carbonos com um grupo metil forma um aldeído (propanal), mas na verdade, com o grupo metil na posição 2, a ligação dupla é dissubstituída, levando à formação de uma cetona (propanona).

O que estudar se você errou

Para resolver corretamente, é essencial: 1) Identificar a posição da ligação dupla e seus substituintes; 2) Reconhecer que ligações duplas dissubstituídas formam cetonas; 3) Analisar cuidadosamente a estrutura de cada opção para garantir que os nomes dos compostos correspondam aos fragmentos da clivagem.