ENEM 2017 · Ciências da Natureza · Química · soluções
Questão 119 do ENEM 2017
Resposta: letra A. O lapachol tem uma hidroxila enólica ácida (pKa = 6,0) e deve ser extraído da serragem de ipê com uma solução adequada, seguida de filtração simples; pede-se a solução mais eficiente.
Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = −log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
O Lapachol COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica.
Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
- ASolução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.Resposta correta
- BSolução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
- CSolução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
- DSolução de Na₂SO₄ para formar um par iônico com lapachol.
- ESolução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
Como resolver a questão 119 passo a passo?
O conceito que resolve
Uma substância com caráter ácido é solubilizada em meio básico, em que se transforma no sal correspondente (iônico, solúvel em água). Para extração eficiente, a solução deve ter pH acima do pKa.
Como chegar na resposta
- O lapachol é um ácido fraco (pKa = 6,0).
- Em meio básico, ele perde o H⁺ da hidroxila e forma o sal de lapachol, solúvel em água.
- O Na₂CO₃ em água é básico (carbonato é uma base) e converte o lapachol em seu sal, que sai da serragem na solução.
- As outras soluções são ácidas ou neutras e não ionizam o lapachol de modo eficiente.
Por que cada alternativa
- ACorreta: o Na₂CO₃ é básico e forma o sal de lapachol, solúvel em água.
- BA solução-tampão de pH 4,5 é mais ácida que o pKa (6,0), e o lapachol permaneceria na forma neutra.
- CO NaCl só aumenta a força iônica e não reage com o lapachol.
- DO Na₂SO₄ é neutro e não forma par iônico relevante com o lapachol.
- EO HCl é ácido forte: manteria o lapachol protonado, sem extraí-lo.
Onde essa questão derruba a maioria
Ao ler 'reação ácido-base', pode-se pensar em HCl, mas o lapachol é o ácido, e quem deve reagir com ele é uma base.
O que estudar se você errou
Revise pKa, ácidos e bases orgânicas e extração por formação de sais.
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