ENEM 2016 · Ciências da Natureza · Química · estequiometria
Questão 76 do ENEM 2016
Resposta: letra A. A substituição nucleofílica R–X + Nu⁻ → R–Nu + X⁻ aplicada a CH₃O⁻ e brometo de metila (CH₃Br) produz um composto; pede-se a função orgânica.
Nucleófilos (Nu−) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
R–X + Nu− → R–Nu + X− (R = grupo alquila e X = halogênio) A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu− = CH3O−) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função
- Aéter.Resposta correta
- Béster.
- Cálcool.
- Dhaleto.
- Ehidrocarboneto.
Como resolver a questão 76 passo a passo?
O conceito que resolve
O nucleófilo substitui o halogênio: o grupo CH₃O⁻ liga-se ao carbono do CH₃Br, formando R–O–R', um éter.
Como chegar na resposta
- R é o grupo metila (CH₃) e X é Br.
- O nucleófilo é CH₃O⁻ (metóxido).
- Produto: CH₃–O–CH₃ (éter dimetílico) e Br⁻.
- A função orgânica é éter.
Por que cada alternativa
- ACorreta: CH₃–O–CH₃ pertence à função éter.
- BÉster exigiria um grupo carbonila (–COO–), que não há.
- CÁlcool teria uma hidroxila (–OH) ligada ao carbono, e o produto não tem H no oxigênio.
- DHaleto é o reagente (CH₃Br), e o halogênio foi substituído.
- EHidrocarboneto só tem C e H, e o produto contém oxigênio.
Onde essa questão derruba a maioria
O O do metóxido liga-se a dois carbonos (éter), e não a um carbono e um hidrogênio (álcool).
O que estudar se você errou
Revise substituição nucleofílica, funções orgânicas oxigenadas e nomenclatura de éteres.
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