ENEM 2015 · Ciências da Natureza · Química · eletroquímica
Questão 77 do ENEM 2015
Resposta: letra C. Na eletrossíntese de Kolbe, 2 moléculas de ácido carboxílico R–COOH formam R–R + 2 CO₂; pede-se o hidrocarboneto formado na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico.
Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
- A2,2,7,7-tetrametil-octano.
- B3,3,4,4-tetrametil-hexano.
- C2,2,5,5-tetrametil-hexano.Resposta correta
- D3,3,6,6-tetrametil-octano.
- E2,2,4,4-tetrametil-hexano.
Como resolver a questão 77 passo a passo?
O conceito que resolve
Na reação de Kolbe, cada ácido perde COOH e os dois radicais R se ligam entre si. O produto é o hidrocarboneto R–R.
Como chegar na resposta
- Ácido 3,3-dimetil-butanoico: (CH₃)₃C–CH₂–COOH; o radical é R = (CH₃)₃C–CH₂–.
- O produto é R–R = (CH₃)₃C–CH₂–CH₂–C(CH₃)₃.
- A cadeia principal tem 6 carbonos (hexano), com dois metilas no carbono 2 e dois no carbono 5: 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
Por que cada alternativa
- A2,2,7,7-tetrametil-octano teria 8 carbonos na cadeia, o que exigiria um ácido de cadeia maior.
- B3,3,4,4-tetrametil-hexano tem as ramificações em posições que não correspondem ao radical dado.
- CCorreta: R–R = (CH₃)₃C–CH₂–CH₂–C(CH₃)₃, o 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
- D3,3,6,6-tetrametil-octano teria oito carbonos na cadeia e posições erradas.
- E2,2,4,4-tetrametil-hexano tem os metilas em posições que não correspondem à ligação entre os dois radicais.
Onde essa questão derruba a maioria
A ligação se forma entre os carbonos que eram do grupo CH₂ (ex-carboxila), e não entre os quaternários.
O que estudar se você errou
Revise eletrólise orgânica, reação de Kolbe e nomenclatura de alcanos ramificados.
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