ENEM 2014 · Ciências da Natureza · Química · soluções
Questão 80 do ENEM 2014
Resposta: letra E. A oxidação do cumeno produz fenol e acetona, que devem ser separados em escala industrial; pergunta-se o método adequado considerando as características físico-químicas dos dois.
O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual.

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a
- AFiltração.
- BVentilação.
- CDecantação.
- DEvaporação.
- EDestilação fracionada.Resposta correta
Como resolver a questão 80 passo a passo?
O conceito que resolve
Fenol e acetona são líquidos miscíveis, formando uma mistura homogênea. Líquidos miscíveis com pontos de ebulição diferentes são separados por destilação fracionada.
Como chegar na resposta
- Fenol e acetona formam uma mistura homogênea de líquidos, então filtração e decantação não separam.
- Seus pontos de ebulição são bem diferentes (acetona ≈ 56 °C e fenol ≈ 182 °C).
- A destilação fracionada separa os componentes pela diferença de volatilidade, e é o método industrial usual.
Por que cada alternativa
- AA filtração separa sólidos de líquidos, e não líquidos miscíveis.
- BA ventilação é usada para separar sólidos de densidades diferentes, e não líquidos.
- CA decantação só separa líquidos imiscíveis ou sólido de líquido, e não é o caso.
- DA evaporação perderia a acetona, e não separaria os dois líquidos de modo industrial controlado.
- ECorreta: a destilação fracionada separa líquidos miscíveis por pontos de ebulição diferentes.
Onde essa questão derruba a maioria
Como os dois produtos saem juntos na mistura, é fácil pensar em decantação; ela só funciona com líquidos imiscíveis.
O que estudar se você errou
Revise métodos de separação de misturas e destilação fracionada.
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