ENEM 2014 · Ciências da Natureza · Química · eletroquímica
Questão 52 do ENEM 2014
Resposta: letra D. A malformação ocorre porque o enantiômero S da talidomida age de forma diferente no organismo, provocando efeitos teratogênicos, enquanto o R não tem essa ação.
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
_COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado)._
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
- AReagem entre si.
- BNão podem ser separados.
- CNão estão presentes em partes iguais.
- DInteragem de maneira distinta com o organismo.Resposta correta
- ESão estruturas com diferentes grupos funcionais.
Como resolver a questão 52 passo a passo?
O conceito que resolve
Enantiômeros, apesar de terem mesma fórmula molecular e propriedades físicas semelhantes, podem apresentar atividades biológicas distintas devido à sua interação estereoespecífica com enzimas e receptores.
Como chegar na resposta
- Identificar que a talidomida era administrada como mistura racêmica (R e S).
- Lembrar que apenas o enantiômero S está associado à malformação congênita.
- Concluir que a diferença de efeito se deve à maneira como cada enantiômero interage com o organismo.
- Descartar alternativas que atribuem o efeito à reação entre si, à impossibilidade de separação, à proporção desiguais ou à diferença de grupos funcionais.
Por que cada alternativa
- AErro: supõe que a mistura reage formando um produto tóxico, mas os enantiômeros não reagem espontaneamente entre si; a malformação vem da ação individual do S.
- BErro: pensa que a dificuldade de separação causa o efeito, porém a possibilidade de separação não determina a toxicidade; o problema é a atividade biológica diferente.
- CErro: imagina que um desequilíbrio percentual provoca a malformação, mas a talidomida era racêmica (50 % cada) e o efeito ocorre mesmo com partes iguais.
- DCorreto: explica que o enantiômero S interage com alvos biológicos de forma diferente do R, levando à teratogenicidade.
- EErro: confunde enantiômeros com compostos estruturalmente diferentes; eles têm mesma conectividade e grupos funcionais, variando apenas na configuração espacial.
Onde essa questão derruba a maioria
A armadilha é pensar que a diferença está na quantidade ou na possibilidade de separação, quando o que realmente importa é a atividade estereoespecífica de cada enantiômero.
O que estudar se você errou
Verifique se a alternativa escolhida explica por que apenas um dos enantiômeros causa a malformação, levando em conta a interação distinta com enzimas e receptores fetais.
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