ENEM 2012 · Ciências da Natureza · Química · estequiometria
Questão 58 do ENEM 2012
Resposta: letra A. A questão envolve a identificação de um éster (C6H5CO2CH2CH3) e a determinação dos reagentes (ácido carboxílico e álcool) necessários para sua síntese via esterificação. A estrutura do éster é fornecida, e as alternativas listam possíveis pares de reagentes.
A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples,
como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,respectivamente,
- AÁcido benzoico e etanol.Resposta correta
- BÁcido propanoico e hexanol.
- CÁcido fenilacético e metanol.
- DÁcido propiônico e cicloexanol.
- EÁcido acético e álcool benzílico.
Como resolver a questão 58 passo a passo?
O conceito que resolve
Esterificação é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo um éster e água. A estrutura do éster indica o grupo acilo (derivado do ácido) e o grupo alquila (derivado do álcool). Para identificar os reagentes, deve-se analisar a estrutura do éster e determinar quais componentes químicos se combinam para formar essa molécula específica.
Como chegar na resposta
- Analisar a estrutura do éster: C6H5CO2CH2CH3. O grupo C6H5CO2- é o grupo acilo, derivado de um ácido carboxílico, e o CH2CH3 é o grupo alquila, derivado de um álcool.
- Identificar o ácido carboxílico: O grupo C6H5CO2- corresponde ao ácido benzoico (C6H5COOH), pois o anel benzênico está ligado diretamente ao grupo carboxilato.
- Identificar o álcool: O grupo CH2CH3 corresponde ao etanol (CH3CH2OH), pois é a cadeia de dois carbonos ligada ao oxigênio do éster.
- Verificar as alternativas: A alternativa A) Ácido benzoico e etanol corresponde exatamente aos componentes identificados na estrutura do éster.
Por que cada alternativa
- AÁcido benzoico e etanol: Correta. A estrutura do éster (C6H5CO2CH2CH3) é formada pela combinação do ácido benzoico (C6H5COOH) e do etanol (CH3CH2OH), onde o grupo acilo do ácido se liga ao grupo alquila do álcool.
- BÁcido propanoico e hexanol: Incorreta. O ácido propanoico tem a fórmula CH3CH2COOH, que não corresponde ao grupo C6H5CO2-. Além disso, o hexanol (C6H13OH) tem uma cadeia de seis carbonos, enquanto o éster contém apenas uma cadeia de dois carbonos (etil).
- CÁcido fenilacético e metanol: Incorreta. O ácido fenilacético (C6H5CH2COOH) possui um grupo metileno extra entre o anel e o carboxilo, resultando em uma estrutura diferente do éster mostrado. O metanol (CH3OH) também não corresponde ao grupo etil (CH2CH3) presente no éster.
- DÁcido propiônico e cicloexanol: Incorreta. O ácido propiônico (CH3CH2COOH) não possui o anel benzênico necessário. O cicloexanol (C6H11OH) é um álcool cíclico, enquanto o éster contém um álcool linear (etanol).
- EÁcido acético e álcool benzílico: Incorreta. O ácido acético (CH3COOH) não possui o anel benzênico, e o álcool benzílico (C6H5CH2OH) tem uma cadeia de um carbono, enquanto o éster contém uma cadeia de dois carbonos (etil).
Onde essa questão derruba a maioria
A principal pegadinha é confundir a estrutura do ácido benzoico com outros ácidos aromáticos, como o ácido fenilacético, que possui uma cadeia lateral diferente. Além disso, é fácil confundir o etanol com outros álcoois de cadeia mais longa ou cíclicos, como o hexanol ou o cicloexanol, que são mencionados nas alternativas incorretas.
O que estudar se você errou
Para evitar erros, é crucial analisar cuidadosamente a estrutura do éster, identificando separadamente o grupo acilo (derivado do ácido) e o grupo alquila (derivado do álcool). Comparar essas estruturas com as fórmulas dos reagentes listados nas alternativas é o passo mais importante para chegar à resposta correta.
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