ENEM 2012 · Ciências da Natureza · Química · química ambiental
Questão 49 do ENEM 2012
Resposta: letra B. Ambas as moléculas apresentam um grupo cetona (C=O) e um grupo éster (–COO–) em suas estruturas, portanto a alternativa B está correta.
A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e
a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
- AÉter e éster.
- BCetona e éster.Resposta correta
- CÁlcool e cetona.
- DAldeído e cetona.
- EÉter e ácido carboxílico.
Como resolver a questão 49 passo a passo?
O conceito que resolve
Identificação de funções orgânicas presentes simultaneamente em duas estruturas químicas dadas.
Como chegar na resposta
- Observar a estrutura da piretrina na figura: identificar o grupo éster formado pela ligação entre o ácido ciclopropânico e o álcool pirétrona.
- Identificar o grupo cetona presente no anel ciclopentanona da pirétrona.
- Observar a estrutura da coronopilina: reconhecer a lactona (éster cíclico) e o grupo cetona presente no anel sesquiterpênico.
- Concluir que ambos possuem cetona e éster simultaneamente.
Por que cada alternativa
- Aincorreta: nenhuma das moléculas contém um grupo éter (C–O–C) livre; o erro é confundir o oxigênio do éster com um éter.
- Bcorreta: ambas possuem um grupo cetona (C=O) e um grupo éster (ou lactona, que é um éster cíclico).
- Cincorreta: o grupo –OH da pirétrona está esterificado, portanto não é um álcool livre; a coronopilina não possui álcool livre; o erro é considerar o –OH que participa do éster como álcool funcional.
- Dincorreta: nenhum dos compostos apresenta grupo aldeído (–CHO); o erro é tomar o carbono carbonílico do éster/lactona como aldeído.
- Eincorreto: não há éter livre nem ácido carboxílico livre (os ácidos estão esterificados); o erro é interpretar o carbono carbonílico do éster como ácido e o oxigênio ponte como éter.
Onde essa questão derruba a maioria
A pegadinha está em confundir o oxigênio do éster com um éter ou considerar o grupo álcool da pirétrona como livre, quando na verdade ele participa da ligação éster.
O que estudar se você errou
Verificar se os grupos identificados são realmente livres e não estão envolvidos em outras ligações (como o –OH esterificado) e confirmar a presença de lactona como éster cíclico.
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