ENEM 2025 · Ciências da Natureza
Questão 109 do ENEM 2025
Resposta: letra E. O ácido anacárdico, aquecido a 180–200 °C, vira cardanol e libera CO₂; pede-se o tipo de reação.
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju:
oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
- Ahidrólise.
- Bfenilação.
- Cesterificação.
- Dhidrogenação.
- Edescarboxilação.Resposta correta
Como resolver a questão 109 passo a passo?
O conceito que resolve
Descarboxilação é a reação em que um grupo carboxila (–COOH) é removido de uma molécula, liberando CO₂.
Como chegar na resposta
- O ácido anacárdico tem um grupo –COOH ligado ao anel aromático.
- No cardanol, esse grupo não existe mais, e o outro produto é CO₂.
- A perda de CO₂ por um ácido carboxílico é uma descarboxilação.
Por que cada alternativa
- AA hidrólise envolve a quebra por água, que não aparece.
- BA fenilação não é o tipo de reação do esquema.
- CA esterificação formaria um éster, e não CO₂.
- DA hidrogenação adicionaria hidrogênio, o que não ocorre.
- ECorreta: a perda do grupo –COOH como CO₂ é uma descarboxilação.
Onde essa questão derruba a maioria
O produto ainda tem um anel aromático com –OH, mas o que muda na molécula é a perda do grupo carboxila, o que define a reação.
O que estudar se você errou
Revise reações orgânicas, ácidos carboxílicos e descarboxilação.