ENEM 2022 · Ciências da Natureza
Questão 106 do ENEM 2022
Resposta: letra C. A penicilamina tem carboxila (pKa 1,8), amino (grupo amínio, pKa 7,9) e tiol (pKa 10,5); pede-se a forma predominante na urina, de pH entre 5 e 7.
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
- A
- B
- C
Resposta correta - D
- E
Como resolver a questão 106 passo a passo?
O conceito que resolve
Um grupo ácido está predominantemente desprotonado quando pH > pKa e protonado quando pH < pKa.
Como chegar na resposta
- Carboxila: pKa 1,8 < pH (5–7), portanto está desprotonada: —COO⁻.
- Amínio: pKa 7,9 > pH, portanto permanece protonado: —NH₃⁺.
- Tiol: pKa 10,5 > pH, portanto permanece protonado: —SH.
- A estrutura com —COO⁻, —NH₃⁺ e —SH é a da alternativa C.
Por que cada alternativa
- ATem —COO⁻, —NH₂ e —S⁻: amina e tiol desprotonados, mas o pH é menor que os pKa deles.
- BTem —S⁻, —COOH e —NH₂: três grupos no estado errado para o pH da urina.
- CCorreta: carboxilato, amínio e tiol, que é o estado esperado para pH entre 5 e 7.
- DTem —S⁻ e —COOH, mas a carboxila está desprotonada e o tiol protonado nesse pH.
- ETem —COOH protonado, mas a carboxila (pKa 1,8) está desprotonada em pH 5 a 7.
Onde essa questão derruba a maioria
Comparar o pH com o pKa ao contrário e deixar a carboxila protonada.
O que estudar se você errou
Revise pKa, equilíbrio ácido-base e grupos funcionais ionizáveis.