ENEM 2017 · Ciências da Natureza
Questão 130 do ENEM 2017
Resposta: letra D. A questão aborda cromatografia em papel, técnica que separa componentes de uma mistura com base na afinidade deles pela fase estacionária (água absorvida pela celulose) e pela fase móvel (hexano + acetona). Quem migra mais lentamente é a substância que mais interage com a fase estacionária, ou seja, a mais polar ou que forma ligações mais fortes com a água. O comando pede identificar qual substância do extrato de pimentão apresenta esse comportamento, usando informações implícitas na figura (posições relativas das manchas).
A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.
Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.
RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, **Química Nova na Escola**, n.29, ago. 2008 (adaptado).
A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)
- ALicopeno.
- BΑ-caroteno.
- CΓ-caroteno.
- DCapsorubina.Resposta correta
- EΑ-criptoxantina.
Como resolver a questão 130 passo a passo?
O conceito que resolve
Cromatografia em papel é uma técnica de separação baseada na partição líquido-líquido: as substâncias da mistura se distribuem entre a fase móvel (solvente que sobe no papel) e a fase estacionária (água adsorvida na celulose). A velocidade de migração depende da polaridade e da capacidade de interação intermolecular de cada componente. Quanto maior a afinidade pela fase estacionária (água), mais lenta é a migração. No caso, a fase móvel é apolar (hexano com pouco acetona), então substâncias polares ou com grupos funcionais capazes de formar pontes de hidrogênio migram mais devagar. A figura (que não vemos, mas inferimos) deve mostrar as manchas em posições relativas: a que ficou mais próxima da linha de aplicação (ponto de partida) é a que migrou menos, ou seja, a mais retida pela fase estacionária.
Como chegar na resposta
- Entender o princípio da cromatografia em papel: a migração lenta indica maior afinidade pela fase estacionária (água na celulose). Isso ocorre com substâncias mais polares ou que formam ligações mais fortes com a água.
- Analisar a fase móvel: hexano (apolar) com 5% de acetona (ligeiramente polar). A fase móvel é majoritariamente apolar, então substâncias polares serão retidas pela fase estacionária e migrarão menos.
- Interpretar a figura (inferência): a figura deve mostrar as manchas dos pigmentos em posições verticais diferentes. A mancha mais próxima da linha de aplicação (base) é a que migrou menos. Essa posição corresponde à substância mais polar ou com maior interação com a água.
- Comparar as substâncias pela estrutura química implícita nos nomes: licopeno (apolar, hidrocarboneto), α-caroteno e γ-caroteno (carotenóides apolares), capsorubina (pigmento com grupos carbonila e hidroxila, mais polar) e α-criptoxantina (carotenóide com grupo hidroxila, polar).
- Concluir: entre as opções, a capsorubina e a α-criptoxantina são as mais polares devido aos grupos funcionais. Porém, a capsorubina tem mais grupos polares (carbonilas e hidroxilas) do que a α-criptoxantina, que tem apenas um grupo hidroxila. Assim, a capsorubina deve ter maior afinidade pela fase estacionária e migrar mais lentamente.
- Validar com a figura: a mancha correspondente à capsorubina deve estar mais próxima da linha de aplicação na figura (posição mais baixa se o solvente subiu para cima).
Por que cada alternativa
- ALicopeno: erro de confundir polaridade. O licopeno é um hidrocarboneto apolar, sem grupos funcionais polares, então migraria rápido na fase móvel apolar. Quem escolheu essa alternativa ignorou a relação entre estrutura química e afinidade pela fase estacionária.
- Bα-caroteno: erro de generalização. Carotenóides como o α-caroteno são apolares e migrariam rápido, como o licopeno. A alternativa pressupõe que todos os carotenóides se comportam da mesma forma, desconsiderando detalhes estruturais.
- Cγ-caroteno: mesmo erro do α-caroteno. É outro carotenóide apolar, sem grupos polares significativos. Quem marcou essa alternativa não diferenciou os carotenóides pela presença ou ausência de grupos funcionais polares.
- DCapsorubina: correta. A capsorubina possui grupos carbonila (C=O) e hidroxila (–OH) em sua estrutura, o que aumenta sua polaridade e afinidade pela fase estacionária (água). Assim, ela migra mais lentamente, ficando mais próxima da linha de aplicação na figura.
- Eα-criptoxantina: erro de subestimar a polaridade da capsorubina. Embora a α-criptoxantina tenha um grupo hidroxila (polar), a capsorubina tem mais grupos polares, o que a torna ainda mais retida. Quem escolheu essa alternativa considerou apenas um grupo funcional e não comparou todas as opções.
Onde essa questão derruba a maioria
A armadilha está em assumir que todos os carotenóides (A, B, C, E) se comportam da mesma forma, ignorando os grupos funcionais polares presentes em algumas substâncias. Além disso, a figura pode mostrar manchas próximas, mas a capsorubina deve estar claramente mais próxima da linha de aplicação devido à sua maior polaridade. Outro ponto é confundir 'migração lenta' com 'cor mais intensa' ou 'tamanho da mancha', que não estão relacionadas à velocidade de migração.
O que estudar se você errou
Para evitar erros, revise: 1) a relação entre grupos funcionais (como –OH e C=O) e polaridade; 2) o papel da fase móvel apolar (hexano + acetona) na separação; 3) a interpretação correta da figura: a mancha mais baixa (próxima à linha de aplicação) é a que migrou menos. Não se deixe levar por nomes semelhantes (carotenóides) sem analisar suas estruturas químicas.