ENEM 2011 · Ciências da Natureza
Questão 72 do ENEM 2011
Resposta: letra A. O ácido cólico se combina com a glicina ou a taurina e forma uma amida; pergunta-se com qual grupo do ácido a amina reage.
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
ácido cólico UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole,1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
- Acarboxila do ácido cólico.Resposta correta
- Baldeído do ácido cólico.
- Chidroxila do ácido cólico.
- Dcetona do ácido cólico.
- Eéster do ácido cólico.
Como resolver a questão 72 passo a passo?
O conceito que resolve
Amida é a função formada pela reação entre um ácido carboxílico (grupo carboxila, –COOH) e uma amina, com saída de água: R–COOH + R'–NH₂ → R–CO–NHR' + H₂O.
Como chegar na resposta
- Na estrutura do ácido cólico há hidroxilas (–OH de álcool) e, na cadeia lateral, um grupo carboxila (–COOH).
- A amina da glicina ou da taurina reage com o grupo carboxila, formando a ligação amida –CO–NH–.
- Os grupos hidroxila de álcool formariam éster, e não amida; aldeído e cetona não estão na molécula.
Por que cada alternativa
- ACorreta: o –COOH do ácido cólico reage com a amina, formando amida e água.
- BO ácido cólico não tem grupo aldeído na estrutura mostrada.
- CHidroxilas reagem com ácidos para formar ésteres, não com aminas para formar amidas.
- DNão há grupo cetona na molécula do ácido cólico.
- EO ácido cólico não é um éster: tem hidroxilas e carboxila livre.
Onde essa questão derruba a maioria
O ácido cólico tem várias hidroxilas, que chamam a atenção; mas amida se forma na carboxila.
O que estudar se você errou
Revise funções orgânicas (ácido carboxílico, amina, amida, éster) e reações de formação de amidas.