ENEM 2009 · Ciências da Natureza
Questão 36 do ENEM 2009
Resposta: letra E. O texto pede três coisas: anel aromático, conjugação com carbonila (alternância de ligações simples e duplas até o C=O) e uma ponta apolar. Só a última molécula tem anel, dupla C=C conjugada com a carbonila do éster e a cadeia longa ramificada apolar.
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
- A
- B
- C
- D
- E
Resposta correta
Como resolver a questão 36 passo a passo?
O conceito que resolve
Conjugação: alternância de ligações simples e duplas que permite absorver radiação UV. Cadeias carbônicas longas são apolares e diminuem a solubilidade em água, mantendo o protetor na pele.
Como chegar na resposta
- Verifique o anel aromático conjugado a uma carbonila por meio de uma dupla C=C.
- Verifique a extremidade apolar (cadeia carbônica longa).
- Só a molécula E reúne anel, conjugação até o C=O e cauda apolar.
Por que cada alternativa
- ATem anel conjugado à carbonila, mas a ponta é um ácido (–COOH), polar e solúvel em água.
- BTem cauda apolar, mas não tem anel aromático.
- CTem anel e cauda apolar, mas não tem carbonila.
- DTem anel, carbonila e cauda apolar, mas a ligação entre o anel e o C=O é simples (CH₂–CH₂), sem conjugação.
- ECorreta: anel aromático conjugado com a carbonila por uma dupla C=C e cauda apolar.
Onde essa questão derruba a maioria
A molécula D é quase igual à E, mas sem a dupla ligação entre o anel e a carbonila não há conjugação.
O que estudar se você errou
Química orgânica: conjugação, grupos funcionais (éster, ácido) e polaridade.