ENEM 2025 · Ciências da Natureza
Questão 106 do ENEM 2025
Resposta: letra C. O borneol é um álcool secundário (C₁₀H₁₈O), e sua oxidação forma a cânfora, uma cetona; pede-se a fórmula molecular da cânfora.
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
- AC9 H16 O
- BC9 H17 O
- CC10 H16 OResposta correta
- DC10 H16 O2
- EC10 H18 O2
Como resolver a questão 106 passo a passo?
O conceito que resolve
A oxidação de um álcool secundário gera cetona: o grupo CH–OH vira C=O, com perda de dois átomos de hidrogênio.
Como chegar na resposta
- A figura do borneol mostra 10 carbonos (três metilas e o esqueleto bicíclico) e um grupo OH.
- Fórmula do borneol: C₁₀H₁₈O.
- A oxidação do álcool secundário remove 2 H: cânfora = C₁₀H₁₆O.
Por que cada alternativa
- AC₉H₁₆O tem um carbono a menos que o borneol.
- BC₉H₁₇O também tem um carbono a menos e uma fórmula inválida.
- CCorreta: C₁₀H₁₆O (borneol C₁₀H₁₈O menos 2 H).
- DC₁₀H₁₆O₂ teria um oxigênio a mais, que a oxidação a cetona não acrescenta.
- EC₁₀H₁₈O₂ teria um oxigênio a mais e manteria os 18 H do borneol.
Onde essa questão derruba a maioria
A oxidação de álcool a cetona retira hidrogênios, mas não acrescenta oxigênio (o O do OH passa a ser o do C=O).
O que estudar se você errou
Revise oxidação de álcoois, cetonas e determinação de fórmula molecular em fórmulas de linha.