ENEM 2024 · Ciências da Natureza
Questão 112 do ENEM 2024
Resposta: letra A. A nimesulida tem os grupamentos metila, sulfonamida, nitro, éter e fenila; para ficar mais solúvel, ela é convertida em uma espécie carregada por uma base de Brönsted-Lowry, capaz de capturar H⁺.
A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico.
Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H+). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Nimesulida GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida.
Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
- Asulfonamida.Resposta correta
- Bmetila.
- Cfenila.
- Dnitro.
- Eéter.
Como resolver a questão 112 passo a passo?
O conceito que resolve
Uma base de Brönsted-Lowry reage com um grupo que possa doar H⁺ (ácido). Na sulfonamida, o hidrogênio ligado ao nitrogênio e ao enxofre é ácido, pois o N está ligado ao grupo sulfonila, que atrai elétrons.
Como chegar na resposta
- A base captura H⁺ de um grupo ácido da molécula.
- O H ligado ao N da sulfonamida (–SO₂–NH–) é ácido, porque o grupo sulfonila e o anel aromático estabilizam a carga negativa depois de sua saída.
- A desprotonação gera um ânion, de maior solubilidade em água.
Por que cada alternativa
- ACorreta: o N–H da sulfonamida é o grupo ácido que doa H⁺ à base.
- BA metila tem ligações C–H apolares, que não são ácidas.
- CA fenila tem C–H aromáticos pouco ácidos, que não reagem com a base.
- DO grupo nitro não tem hidrogênio para doar.
- EO éter não tem hidrogênio ácido.
Onde essa questão derruba a maioria
O grupo nitro é fortemente polar, mas não tem hidrogênio ácido; só grupos que podem doar H⁺ reagem com uma base de Brönsted-Lowry.
O que estudar se você errou
Revise ácidos e bases de Brönsted-Lowry, grupos funcionais e acidez de N–H em sulfonamidas.