ENEM 2014 · Ciências da Natureza
Questão 65 do ENEM 2014
Resposta: letra A. Em um fármaco, a molécula com um grupo não planar é ativa, e as com grupos planares são inativas; as alternativas mostram anéis e um aldeído, e pede-se o grupo responsável pela bioatividade.
A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é
- AAlternativa A: ver figuraResposta correta
- BAlternativa B: ver figura
- CAlternativa C: ver figura
- DAlternativa D: ver figura
- EAlternativa E: ver figura
Como resolver a questão 65 passo a passo?
O conceito que resolve
Átomos de carbono com ligações simples (sp³) formam estruturas não planares. Anéis aromáticos ou com ligações duplas conjugadas (sp²) são planares.
Como chegar na resposta
- B (tiofeno), C (ciclobutadieno) e D (benzeno) têm ligações duplas e anéis planares.
- E (aldeído) tem carbono sp² (C=O) e é planar no grupo carbonila.
- A (ciclo-hexano) tem apenas ligações simples, com carbonos sp³ e conformação de cadeira, não planar.
- O grupo não planar é o ciclo-hexano.
Por que cada alternativa
- ACorreta: o ciclo-hexano é saturado e tem estrutura não planar (conformação de cadeira).
- BO tiofeno é aromático e planar.
- CO ciclobutadieno tem ligações duplas e é planar.
- DO benzeno é aromático e planar.
- EO grupo carbonila de um aldeído tem geometria trigonal plana.
Onde essa questão derruba a maioria
No papel, todos os anéis parecem planos; a diferença está nos tipos de ligação (simples nos saturados, duplas nos planares).
O que estudar se você errou
Revise geometria molecular, hibridação sp² e sp³ e compostos cíclicos.