ENEM 2013 · Ciências da Natureza
Questão 68 do ENEM 2013
Resposta: letra B. A partir dos produtos de degradação do glifosato (sarcosina e AMPA), pede-se a estrutura do glifosato, que tem os grupos carboxilato, amino e fosfonato.
O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
Sarcosina AMPA H3C AMARANTE JR., O. P. et al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:
- AAlternativa A: ver figura
- BAlternativa B: ver figuraResposta correta
- CAlternativa C: ver figura
- DAlternativa D: ver figura
- EAlternativa E: ver figura
Como resolver a questão 68 passo a passo?
O conceito que resolve
Glifosato é o 'N-(fosfonometil)glicina': une um resíduo de glicina (HOOC–CH₂–NH–) a um grupo fosfonometil (–CH₂–PO₃H₂). A degradação separa esses dois pedaços.
Como chegar na resposta
- A sarcosina é HOOC–CH₂–NH–CH₃, e o AMPA é H₂N–CH₂–PO₃H₂.
- O glifosato deve conter o fragmento HOOC–CH₂–NH– ligado ao CH₂–PO₃H₂ do AMPA.
- A estrutura que tem o grupo carboxila, a amina secundária (NH) e o fosfonato ligado a CH₂ por P–C é HOOC–CH₂–NH–CH₂–PO₃H₂.
Por que cada alternativa
- ATem fosfato (P–O–C) e amina primária, e não a ligação P–C do fosfonato.
- BCorreta: HOOC–CH₂–NH–CH₂–P(O)(OH)₂, com carboxila, amina e fosfonato.
- CTem a amina primária na posição errada e uma cadeia maior, que não decorre dos produtos de degradação.
- DTem carbonila de cetona e fosfato éster, sem carboxila e sem ligação P–C.
- ETem amida (–CO–NH₂) e fosfato éster: não são os grupos descritos.
Onde essa questão derruba a maioria
Fosfonato tem ligação P–C; fosfato tem P–O–C. Várias alternativas trocam um pelo outro.
O que estudar se você errou
Revise funções orgânicas (ácido carboxílico, amina, fosfonato) e leitura de fórmulas estruturais.