ENEM 2013 · Ciências da Natureza
Questão 58 do ENEM 2013
Resposta: letra A. O citral (C₁₀H₁₆O) tem cadeia de oito carbonos, insaturações nos carbonos 2 e 6, metilas nos carbonos 3 e 7 e é um aldeído; o isômero trans atrai mais abelhas; pede-se a molécula adequada.
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
- A
Resposta correta - B
- C
- D
- E
Como resolver a questão 58 passo a passo?
O conceito que resolve
A fórmula e a posição das ligações duplas e dos substituintes definem o composto: 3,7-dimetilocta-2,6-dienal. Isomeria trans (E) significa que os grupos de maior prioridade ficam em lados opostos da dupla.
Como chegar na resposta
- O aldeído está no C1; a dupla C2=C3 com metila no C3; a cadeia segue com CH₂–CH₂ até a dupla C6=C7, com metila no C7 e o C8 terminal.
- Descartam-se estruturas com metila no carbono errado (C2), com ramificação em isopropila ou com uma terceira dupla.
- Entre as duas restantes, o isômero trans tem o CHO e a cadeia principal em lados opostos da dupla C2=C3: a da alternativa A.
Por que cada alternativa
- ACorreta: dienal com as duplas em 2 e 6, metilas em 3 e 7 e CHO e cadeia em lados opostos (trans).
- BA metila está no carbono 2, e não no 3: não é o citral.
- CTem as posições certas, mas o CHO e a cadeia estão do mesmo lado da dupla: é o isômero cis.
- DTem uma dupla extra e uma ramificação isopropila: não tem a fórmula C₁₀H₁₆O descrita.
- ETambém tem a ramificação isopropila e uma dupla a mais, em posições diferentes das descritas.
Onde essa questão derruba a maioria
Duas alternativas têm a estrutura certa, mas só uma é trans; é preciso comparar a posição do CHO e da cadeia em relação à dupla.
O que estudar se você errou
Revise nomenclatura de compostos orgânicos e isomeria geométrica (cis-trans, E-Z).