ENEM 2012 · Ciências da Natureza
Questão 66 do ENEM 2012
Resposta: letra A. Com o gráfico da reação do benzeno com bromo, pede-se as estruturas do carbocátion intermediário (I) e dos produtos de substituição e de adição (II e III).
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:
- A
Resposta correta - B
- C
- D
- E
Como resolver a questão 66 passo a passo?
O conceito que resolve
O benzeno é aromático e muito estável. O bromo adiciona-se ao anel formando um carbocátion; ele pode perder H⁺ (substituição, voltando a ser aromático: bromobenzeno, o produto mais estável) ou receber outro Br⁻ (adição: dibromo-ciclo-hexadieno, não aromático).
Como chegar na resposta
- O carbocátion (I) é um anel de seis carbonos com H e Br no mesmo carbono sp³ e carga positiva no anel.
- O produto de energia mais baixa (III) é o aromático: o bromobenzeno, da substituição.
- O produto II, de energia mais alta, é o da adição: um dibromo-ciclo-hexadieno sem aromaticidade.
Por que cada alternativa
- ACorreta: carbocátion com H e Br, depois dibromociclo-hexadieno (adição, II) e bromobenzeno (substituição, III).
- BO produto II aparece como dibromobenzeno aromático, que exigiria perder dois H, e o III perde as duplas do anel: estruturas incoerentes com a reação.
- CO carbocátion tem o anel saturado e o produto III é um bromobenzeno sem H no carbono ligado: não confere.
- DO carbocátion e o produto II não apresentam a carga e o Br no carbono correto.
- EO último produto perde as duplas do anel e não é aromático, contrariando o produto mais estável (III).
Onde essa questão derruba a maioria
O produto mais estável (menor energia no gráfico) é o aromático: o bromobenzeno, e não o de adição.
O que estudar se você errou
Revise substituição eletrofílica aromática, carbocátion intermediário e estabilidade por aromaticidade.