ENEM 2010 · Ciências da Natureza
Questão 80 do ENEM 2010
Resposta: letra E. Tipo B: o oxigênio da dupla com o fósforo é trocado por enxofre (P=S) e não há outros enxofres. Grupo etoxi é –OCH₂CH₃. Só a última estrutura tem P=S, demais ligações com oxigênio e grupos etoxi.
Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molácula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam. 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
- A

- B

- C

- D

- E
Resposta correta
Como resolver a questão 80 passo a passo?
O conceito que resolve
Leitura de fórmulas estruturais: identifique o átomo ligado ao fósforo por dupla e os grupos ligados por simples. Metoxi = –OCH₃; etoxi = –OCH₂CH₃.
Como chegar na resposta
- Tipo B exige P=S e os outros ligantes por oxigênio.
- Etoxi exige –OCH₂CH₃.
- A estrutura E tem P=S, um grupo O–arila e dois grupos etoxi.
Por que cada alternativa
- ATem P=O, ou seja, Tipo A, e grupos metoxi.
- BÉ Tipo B, mas com grupos metoxi, não etoxi.
- CTem dois enxofres (P=S e P–S), ou seja, Tipo C.
- DTem P=S, mas apresenta grupo amino e metoxi, sem etoxi.
- ECorreta: Tipo B (P=S) com grupos etoxi.
Onde essa questão derruba a maioria
Confundir metoxi (–OCH₃) com etoxi (–OCH₂CH₃).
O que estudar se você errou
Química orgânica: leitura de estruturas e grupos funcionais.